Историю жизни Бриггса Каннингема знают многие. Он родился в Цинциннати (штат Огайо) в 1907 году. Его отец слыл в городе человеком весьма известным. Будучи банкиром, он инвестировал в компанию Procter & Gamble (Купер Проктер был крестным Бриггса), а также в недвижимость, железные дороги и первую в Цинциннати телефонную компанию, которую позже купила корпорация AT&T.
Биографы Каннингема Дин Бэчелор и Альберт Бокрох писали, что его дядя Эштон Хэйл привил Бриггсу вкус к скорости. Хэйл установил на спортивный Dodge самолетный двигатель Hispano-Suiza времен Первой мировой войны.
После смерти отца в 1912 году Каннингем вместе с матерью несколько лет жил в Саутпорте (штат Коннектикут), на побережье пролива Лонг-Айленд, благодаря чему и увлекся парусным спортом. Там он познакомился с Люси Бедфорд, также обожавшей яхтинг. Ее отец был партнером самого Джона Рокфеллера, основателя Standard Oil.
Общие интересы и новые перспективы стали прочным фундаментом брака. Молодожены провели медовый месяц в Европе в 1929-1930 годах, во время которого приобрели Alfa Romeo 6С и Mercedes-Benz SS – заводской гонщик Рудольф Караччиола пригнал эти машины прямо к их парижскому отелю. Для участия в соревнованиях на Ривьере они перегнали во Францию свою 6-метровую яхту, а их Mercedes победил на выставке Concours d’Elegance на озере Комо.
Вернувшись в Коннектикут, они поселились в построенном во время их путешествия роскошном особняке на берегу пролива Лонг-Айленд, и Бриггс Каннингем окунулся в беззаботную жизнь спортсмена.Яхтинг, теннис, гольф и дружба с братьями Колье и другими любителями автоспорта заполнили следующие десять лет его жизни.
Но вскоре от этой безмятежности не останется и следа: возрождение автогонок в послевоенной Америке, ознаменованное Гран-при Уоткинс-Глена, и первый после Второй мировой марафон в Ле-Мане, победителем в которой стал Луиджи Чинетти на новом Ferrari, внесли серьезные перемены в спокойное существование Каннингема.